L’histoire de Grand Theft Auto: Liberty City Stories se déroule à Liberty City en 1998, trois ans avant les événements de GTA III. Le joueur incarne Antonio « Toni » Cipriani, un membre de la famille Leone qui revient en ville après quatre années passées dans la clandestinité. Il avait dû quitter Liberty City après avoir assassiné un membre important d’une organisation rivale pour le compte de Salvatore Leone.
À son retour, Toni espère retrouver sa place auprès de Salvatore Leone. Il découvre cependant que son absence a profité à Vincenzo « Lucky » Cilli, un autre membre de la famille qui voit d’un mauvais œil son retour. Toni doit alors recommencer au bas de l’échelle et prouver qu’il est toujours digne de confiance.
Liberty City est en pleine guerre criminelle. Les familles Leone, Sindacco et Forelli se disputent le contrôle de la ville, tandis que les Triades, les Diablos et la Yakuza cherchent également à étendre leur territoire. Toni participe aux opérations des Leone contre leurs adversaires et gagne progressivement la confiance de Salvatore.
Le conflit dépasse rapidement les simples rivalités entre gangs. Les différentes organisations tentent d’influencer la vie politique de Liberty City, notamment après l’assassinat du maire Roger C. Hole. Toni aide ensuite l’homme d’affaires Donald Love dans sa campagne électorale et dans plusieurs projets destinés à reconstruire sa fortune.
Au cours de son ascension, Toni découvre que Massimo Torini, un représentant de la mafia sicilienne, manipule secrètement les gangs et les familles criminelles de Liberty City. Son objectif est d’affaiblir les organisations locales afin de permettre aux Siciliens de reprendre le contrôle de leurs activités.
Toni reste fidèle à Salvatore malgré son arrestation et les nombreuses tentatives visant à éliminer la famille Leone. Il affaiblit les Sindacco et les Forelli, affronte la Yakuza et participe à la destruction de Fort Staunton, expliquant pourquoi le quartier apparaît comme un immense chantier dans GTA III.
Lorsque Torini enlève le nouveau maire Miles O’Donovan, Toni et Salvatore partent à sa recherche. Ils libèrent le maire et éliminent Torini, mettant fin au projet d’invasion de la mafia sicilienne.
Grâce à la victoire des Leone, Salvatore devient l’un des criminels les plus puissants de Liberty City. Pour récompenser la loyauté et l’efficacité de Toni, il le nomme caporegime de la famille.
Les événements de Liberty City Stories expliquent ainsi l’ascension de Toni Cipriani, la domination des Leone sur Portland et plusieurs transformations visibles dans Liberty City avant le début de GTA III.
